Iridoïdes

Mis à jour 15-Jan-2022

Les iridoïdes sont des monoterpènes intermédiaires dans la biosynthèse des alcaloïdes.

Iridomyrmécine et iridodials
Découverte chez la fourmi d'Argentine. Ce sont des iridoïdes, monoterpènes intermédiaires dans la biosynthèse des alcaloïdes. On en trouve surtout deux principaux avec des isomères : iridomyrmécine et iridodials et aussi en plus faible quantité isoiridomyrmécine, isohydronépélactone. L'iridomyrmécine a été identifiée chez Iridomyrmex (Linepithema) humile par Cavill en 1966. Ces poisons sont produits dans la glande pygidiale. L'iridomyrmécine est très toxique pour les jeunes amphibiens comme cela a été démontré à Donana (Alvarez-Blanco et al 2020). La fourmi d'Argentine dépose de l'iridomyrmécine sur les sources de sucre quand elle se nourrit. Cela perturbe Megachile rotundata et Osmia lignaria, mais pas Apis mellifera (Wilson et al 2020).

En 1956 à l'heure de la découverte de l'iridomyrmécine par Pavan, on pensait que cette substance pourrait devenir un bon insecticide, ce qui n'a pas été le cas. Pdf

Depuis 30 ans on pensait que le (Z)-9-hexadécénal était la phéromone de piste de la fourmi d'Argentine, mais des expériences récentes montrent que cette substance n’est présente qu’en quantités trop faibles pour être détectée, et que deux iridoids (dolichodial et iridomyrmécine) forment la phéromone. Le décénal augmente l’effet des deux autres substances (Choe et al. 2012).

Népétalactone et népétalactol
Selon Le Monde Science et Médecine du 27 janvier 2021 (Pdf)
"Une nouvelle propriété étonnante pour I'« herbe-aux-chats» L'expression « herbe-aux-chats » désigne plusieurs plantes — principalement la cataire et la vigne argentée — qui ont pour point commun de posséder des molécules euphorisantes. Les chats domestiques mais aussi des félins sauvages s'y frottent pour s'imprégner de ces composés et ainsi atteindre une sorte d'état de béatitude. Une équipe anglo-japonaise a montré qu'une de ces molécules, le népétalactol [en fait il y a trois molécules : népétalactol principe actif envers les chats mais aussi népétalactone et dihydronépétalactone qui n'ont pas été testées pour leurs effets sur les endorphines], influait particulièrement sur le niveau d'endorphines, qui procurent une sensation de bien-être. Ces chercheurs se sont aussi aperçus que le népétalactol joue le rôle de répulsif anti-moustiques et s'interrogent donc sur la raison qui, en premier ressort, a poussé les félins à se frotter à l'herbe-aux-chats..." (Uenoyama et al 2021).
J'ai retrouvé les deux népétalactones chez diverses Tapinoma comme cela a été signalé par D'eustachio (et al 2019 pour T. darioi). J'en ai trouvé toujours en quantités relatives faible chez T. ibericum (1.58% des volatiles), T. simrothi (0.69%), T. magnum (0.26%), T. nigerrimum (1.31%) mais 0% chez T. darioi. Par contre je ne l'ai pas retrouvée chez L. humile (data non publiés). Est-ce que se frotter avec des Tapinoma procurerait du plaisir ?

Voir
- Alvarez-Blanco, P., X. Cerdá, A. Hefetz, R. Boulay, A. Bertó-Moran, C. Díaz-Paniagua, A. Lenoir, J. Billen, H. C. Liedtke, K. R. Chauhan, G. Bhagavathy and E. Angulo (2020). Effects of the Argentine ant venom on terrestrial amphibians. Conservation Biology. doi: 10.1111/cobi.13604. Pdf
- Choe, D. H., D. B. Villafuerte and N. D. Tsutsui (2012). Trail Pheromone of the Argentine Ant, Linepithema humile (Mayr) (Hymenoptera: Formicidae). PLoS ONE 7(9): e45016. 10.1371/journal.pone.0045016
- D'Eustachio, D., M. Centorame, A. Fanfani, G. Senczuk, G. H. Jiménez-Alemán, A. Vasco-Vidal, Y. Méndez, A. Ehrlich, L. Wessjohann and A. Francioso (2019). Iridoids and volatile pheromones of Tapinoma darioi ants: chemical differences to the closely related species Tapinoma magnum. Chemoecology. doi: https://doi.org/10.1007/s00049-018-00275-9.
- Uenoyama, R., T. Miyazaki, J. L. Hurst, R. J. Beynon, M. Adachi, T. Murooka, I. Onoda, Y. Miyazawa, R. Katayama, T. Yamashita, S. Kaneko, T. Nishikawa and M. Miyazaki (2021). The characteristic response of domestic cats to plant iridoids allows them to gain chemical defense against mosquitoes. Science Advances 7(4): eabd9135. doi: 10.1126/sciadv.abd9135. (Libre de droits)
- Wilson Rankin, E. E., J. M. Cecala, N. Hernandez Pineda, Q. Y. Lu, E. Pelayo and D.-H. Choe (2020). Differential Feeding Responses of Several Bee Species to Sugar Sources Containing Iridomyrmecin, an Argentine Ant Trail Pheromone Component. Journal of Insect Behavior. doi: 10.1007/s10905-020-09748-8.